Piri Reis haritasında Kala-i İmroz (Kaleköy) ve Kala-i İskinit (Dereköy) öne çıkıyor.
Ada’da bugün ilçe merkezi (Panayia) dışında 9 köy var:
Kaleköy (Kastro)
Gökçeada’nın en eski köyü, ilçe merkezine uzaklığı 4 km.
Aşağı ve Yukarı Kaleköy adlı iki bölüm,
Yukarı Kaleköy’de Ada’nın en eski tarihi mekanlarından İskiter Kalesi,
Cenevizliler tarafından inşa edilen kalenin surları halen ayakta,
9 manastır, tarihi kilise, çok sayıda Rum evi,
20.yy’ın başında buharlı gemilerin yanaşma yeri, adanın dışarıya açılan kapısı,
Halen adanın misafirleri de Kaleköy’de, gün batımını izlemek için tepede,
Ya da yaz gecelerinde adanın en hareketli mekanı, Aşağı Kaleköy’de…
Eskibademli (Gliki)
Eski Bademli adanın balkonu. (Kaleköy’ün dışında) adanın bütün eski köyleri gibi o da tepelere kurulmuş.
İlçe merkezine 4 km. mesafede,
Mimari özellik taşıyan taş evleri görülmeye değer.
Çamaşırhane ve eski ilkokul binası önemli mekanlardan.
Ada genelinde sayıları dört olan asırlık çınar ağaçlarının biri burada, çamaşırhanenin önünde.
Tepeköy (Agridia)
İlçe merkezine uzaklığı 10 km. civarında,
Adanın en yüksek noktasındaki yerleşim burada.
Taş evleri üzerinden sarkan begonviller ve köy içi arnavut kaldırımı.
Rum vatandaşlarımızın yoğun halde yaşadığı köylerden biri,
Her yıl 15 Ağustos’da Rumlar tarafından kutlanan Meryem Ana etkinliklerinde dünyanın dört bir tarafından Rumlar Tepeköy’e akın eder.
Tepeköy’de diğer bir mekan ise Pınarbaşı (İspilya). Akan doğal su ve koruma altındaki asırlık çınarlar buraya ayrı bir güzellik katar.
Dereköy (Schinoudi, Sinudi, İskinit)
Adanın en eski köylerinden. Sinudi adı, sulak, sazlı ovayı yansıtan “sazlıköy” anlamındadır.
İlçe merkezine 16 km. uzaklıkta,
1950-60’lı yıllarda nüfus ve hane olarak Türkiye’nin en büyük köyü (1.950 hane, 3.000 nüfus, büyük kilise, çok sayıda manastır, iki sinema, kuyumcu, zeytinyağı fabrikaları ve tavernası ile),
Terkedilmişliği ve virane evleri ile dikkat çeker. Hüznün adası adı en çok bu köyde belli ediyor kendini.
1974’de Trabzon Çaykara’dan iskan suretiyle getirilen Karadenizliler ayrı bir mahalle kurdular (Şahinkaya ).
Yenibademli
1984’de devlet tarafından kurulmuş planlı, düzenli bir köy,
Ispartalı 93 çiftçi ile Karadeniz’den getirilen 25 balıkçı aile iskan edildi.
Hane başına 23 dönüm sulu arazi verildi,
Adanın nüfus yoğunluğu bakımından en büyük köyü,
İlçe merkezine 4 km,
Ev pansiyonculuğu yaygın.
Uğurlu
İlçe merkezine uzaklığı 25 km,
Devlet tarafından kurulmuş, planlı bir köy,
Muğla, Isparta ve Burdur’dan iskan suretiyle getirilen (1985-1986) 100 hane yaşamakta,
Hane başına 40-60 dönüm sulu arazi verilmiş,
Tarım, hayvancılık ve ev pansiyonculuğu halkın geçim kaynağı,
Adanın en doğal ve uçsuz bucaksız kumsallarından birisi olan Gizli Liman’a bu köyden ulaşılır.
Eşelek
Çanakkale Biga’nın Eşelek Köyü, Bakacak Barajı’nın etkilenme alanında kalması nedeniyle Gökçeada’ya iskan edilmiştir.
55 adet Emlak Bank tarafından inşa edilen evden oluşur.
İlçe merkezine uzaklığı 10 km,
Halkı geçimini ziraat ve hayvancılık ile sağlar.
Aydıncık plajına sörf için gelen yabancılar nedeniyle ev pansiyonculuğu günden güne artmaktadır.
Şirinköy
Bulgaristan’dan göç eden ve Erzurum ve Yatağan’dan gelenlerin yerleştirildiği köy,
2000 yılında yerleşime açıldı, Türkiye’nin en yeni köyü.
Ziraat ve hayvancılığın yanı sıra ev pansiyonculuğu gelişmekte,
Yakın tarihe kadar bu bölgede yarıaçık cezaevi vardı ve 1.500 mahkum tarımla uğraşıyordu.
